Per mancanza di documenti precisi, sulla data della sua nascita le opinioni sono state, e in parte sono ancora, discordanti. Oggi si è generalmente d’accordo nel ritenere che la sua nascita cadde nei primi anni della decade 1450-1460 e che la data più accettabile sia fra il 1450 e il 1453, appunto.
Anche il cognome, per il fatto di oscillare fra grafie diverse (Aken, Aeken, Aquen, Acken), ha complicato il compito dei critici, rendendo più ardua l’identificazione dei documenti e dei dati.
Van Aken significa “di Aquisgrana”, il che dimostra che la famiglia di Bosch era immigrata a ’s-Hertogenbosch prima della comparsa di suo nonno in documenti della città datati 1423-1424. Jan van Aken, pittore di buon valore, cui si devono uno o più affreschi della cattedrale di ’s-Hertogenbosch (di sicuro una Crocifissione databile 1444), ebbe cinque figli, fra cui Anthonis, padre di Jeroen. Di questi, tre (compreso Anthonis, morto dopo il 1481) furono pittori e uno di loro, Goossen, era ancora attivo nel 1488.
L’educazione artistica di Jeroen avvenne sicuramente nell’ambito familiare. Il nonno, essendo morto l’8 agosto del 1454, non può certo aver contribuito alla sua educazione in maniera diretta. Alla morte del padre, la bottega sarà ereditata dal figlio Goossen (omonimo dello zio), ovviamente pittore anche lui e, con ogni probabilità, maggiore di età di Jeroen. Questi, invece, scelse come proprio pseudonimo l’ultima sillaba (che vuol dire «bosco») del nome della sua città per distinguersi dai Van Aken e certo dal fratello Goossen.
Quasi tutte le notizie riguardanti Bosch ci sono offerte dai documenti di un’importante confraternita di ’s-Hertogenbosch, quella “di Nostra Signora”, alla quale fu iscritto dal 1486 o dal 1487. Apprendiamo così che, intorno al 1478, Bosch sposò Aleyt de Meervenne, una ricca patrizia che gli portò in dote anche alcuni terreni situati a Oorschot, un villaggio distante una trentina di chilometri da ’s-Hertogenbosch. È alla moglie che il grande pittore deve la lenta ma sicura ascesa nella diffidente società borghese della cittadina. È opportuno ricordare qui, a conferma della sicura identità di Bosch, che gli stessi documenti della confraternita sanciscono l’uso dello pseudonimo da parte del pittore in quanto, per gli anni 1509- 1510, lo troviamo ricordato con queste parole: «Jeronimus van Aken, pittore, quello che firma Bosch».
Il matrimonio, così, gli permette di essere libero di esprimersi (in quanto gli toglie ogni preoccupazione economica) e lo libera dalla ricerca di commissioni non sempre facili da ottenere e dalla necessità di vendere le proprie opere. Bosch, ricco ma non borghese, è certamente un artista privilegiato. Non per nulla, tra il 1483 e il 1498, compare nei documenti impegnato in varie operazioni finanziarie come «marito e rappresentante» della De Meervenne, scontrandosi addirittura col suocero per ragioni d’interesse e col pieno appoggio della moglie.
In conclusione, attraverso il matrimonio Bosch divenne uno dei personaggi più in vista del piccolo centro che, allora, era uno dei maggiori del Brabante. Lodovico Guicciardini, nella sua Descrittione di tutti i Paesi Bassi, ricordava ’s-Hertogenbosch per la produzione di stoffe pregiate, di coltelli, di spille finissime.
La città non era poi insensibile ai problemi della cultura e della spiritualità. Vi si trovavano, fra l’altro, due scuole aperte dai cosiddetti “Fratelli della vita comune”, una specie di congregazione che ebbe un vigoroso sviluppo nel Quattrocento e che spinse la confraternita di Nostra Signora, a cui apparteneva Bosch, a integrare il culto della Madonna con una minuta attività caritatevole, che divenne il suo impegno privilegiato. In una di queste due scuole degli “Hieronimiti” (è questo il nome assunto a ’s-Hertogenbosch dai Fratelli della vita comune), passò tre anni della propria vita Erasmo da Rotterdam.
