La realizzazione si protrarrà quindi nel tempo e gli studiosi non sono concordi sulla cronologia delle seconde versioni, che oscilla fra la fine del 1601 e il 1603-1604. Nelle due tele si manifesta ulteriormente l’approccio fortemente naturalistico alle scene; si guardi alla commovente impaginazione della Conversione, che si svolge nell’angusto spazio di una stalla, dove è avvenuto l’atterramento di Saulo folgorato dalla luce, mentre il palafreniere trattiene il cavallo irrequieto per l’evento soprannaturale. Le figure, ritratte a grandezza naturale, occupano l’intero spazio – saturandolo – e la grande massa del cavallo diventa il centro dell’immagine.
Ancora prima, il 5 aprile 1600, Caravaggio aveva firmato il contratto per una pala tuttora non univocamente identificabile fra le esistenti, ma di certo realizzata, dal momento che viene saldata il 20 novembre 1600, quando il pittore risulta ancora abitare nel palazzo del cardinal Del Monte. Il 14 giugno 1601 una nuova commissione: la Morte della Vergine per la cappella di Laerzio Cherubini in Santa Maria della Scala, opera la cui esecuzione dovette prolungarsi nel tempo (viene normalmente datata intorno al 1604-1605) e che, rifiutata dai carmelitani, restò sull’altare per pochi giorni a causa del «poco decoro», con «la Madonna gonfia, e con le gambe scoperte» (Baglione).
Inarrestabile il successo presso i collezionisti. Il marchese Vincenzo Giustiniani al termine della sua vita nel 1637 possedeva ben tredici dipinti del Merisi: fra essi il sensazionale e già citato Amore vincitore oggi a Berlino (1601 circa), immagine fortemente connotata da un impudico e gioioso omoerotismo; l’Incredulità di san Tommaso oggi a Potsdam, l’opera del Merisi di cui si conservano il maggior numero di copie; l’Incoronazione di spine oggi a Vienna, Kunsthistorisches Museum; il Ritratto del cardinal Benedetto Giustiniani che probabilmente è da rintracciare, seppur frammentario, nel cosiddetto Ritratto del Baronio degli Uffizi (1599-1600), che già Spike nel 1995 e anche chi scrive nel 2010, hanno riferito al Caravaggio (la tela era stata eseguita per il cardinale e nel suo inventario del 1621 è registrata).
Ciriaco Mattei, oltre alla Cena già citata, possedeva la Cattura di Cristo oggi a Dublino (1602) e il San Giovannino oggi alla Pinacoteca capitolina (1602), l’unica opera del Merisi, insieme all’Amore vincitore, ad essere segnata da un’atmosfera sensualmente lieta, forse specchio di un periodo (1601-1602) particolarmente sereno per il pittore. Maffeo Barberini aveva il Sacrificio d’Isacco degli Uffizi (1601-1602) e un altro, più maturo, Ritratto di Maffeo Barberini, al quale saranno probabilmente da collegare documenti di pagamento nel 1603. Ottavio Costa, oltre al giovanile San Francesco già citato, deteneva la celeberrima Giuditta che decapita Oloferne oggi alla galleria Barberini (1602-1603) e il San Giovanni Battista oggi a Kansas City (1605 circa). Il cardinale Scipione Borghese aveva commissionato il San Gerolamo oggi alla Galleria Borghese (1605 circa) e il David con la testa di Golia, nel medesimo museo (1606, subito dopo la fuga da Roma).
