L'attività dei pittori della Scuola dell’Aja gli era già nota sin dai tempi in cui lavorava nella ditta Goupil. L’amicizia con Mauve si rompe però in breve. Vincent viene maggiormente a contatto con pittori giovani come De Bock, Van der Weele e Breitner. Lo unisce a quest’ultimo il comune interesse per i nuovi romanzi francesi di Zola e di altri, e insieme se ne vanno a ritrarre figure di ragazze e scorci di città nei quartieri più poveri di Amsterdam: «[Breitner] sta lavorando a un grosso quadro, un mercato dove devono comparire personaggi di tanti tipi. Ieri sera sono uscito ancora insieme a lui per cercare in strada delle figure da studiare, poi a casa con dei modelli» (178).
La tecnica e l’abilità di Vincent si accrescono rapidamente, al punto che suo zio Cor, mercante d’arte ad Amsterdam, gli commissiona dodici disegni di paesaggi cittadini. Vincent è elettrizzato da questo primo ordine e dal previsto compenso di 2,50 fiorini per disegno. Segue una seconda richiesta per sei paesaggi urbani di dimensioni maggiori.
Stimolato dall’amico Van Rappard, Vincent comincia in quel tempo a disegnare figure in azione e in grande formato. Dopo un periodo difficile ricomincia con rinnovata lena a tentare di realizzare dei lavori che siano commerciabili. Alla fine di giugno scrive a Theo di essere occupato con sette o otto lavori, uno dei quali è la raffigurazione di un cavallo.
Poco dopo il suo arrivo all’Aja, Vincent comincia a comprare dei giornali illustrati inglesi e francesi e a farne accuratamente collezione, specialmente giornali di mercanti d’arte. Seguendo il loro esempio, farà anche lui disegni e poi litografie da poter utilizzare per illustrazioni. Il coinvolgimento particolare che ha nei confronti dei temi di carattere sociale è probabilmente la ragione per cui si prende in casa Clasina Maria Hoornick, detta Sien, una prostituta di circa trent’anni, col viso rovinato dal vaiolo e alcoolizzata. Il suo desiderio di una vita familiare, il fatto che Sien avesse già una figlia e che un altro bambino fosse in arrivo, il disporre stabilmente di una modella, sono stati certo tra i motivi per contrarre un legame del genere, che scandalizzò tutto il suo ambiente. Uno dei suoi disegni più penetranti e sublimi è proprio Sorrow, che egli poi usò anche come modello per una litografia.
