In una denunzia (o, come si diceva allora, «portata») dei redditi catastali del febbraio 1458, la famiglia del pittore appare composta dal padre Mariano di Vanni d’Amedeo Filipepi (nato nel 1393), dalla madre Smeralda (nata nel 1405) e dai fratelli Giovanni (nato nel 1421), Antonio (nato nel 1433) e Simone (nato nel 1444)(1). Il padre, conciapelli, si era trasferito dal «popolo» di Santa Croce a quello di Santa Maria Novella nel 1433. Sembra che la presenza nel quartiere del torrente Mugnone, che scorreva parallelo al borgo e sfociava in Arno nei pressi di Prato d’Ognissanti, permettesse ai residenti della zona di esercitare la concia del cuoiame e le attività derivate. Lo stesso Mariano teneva bottega «a pie’ del ponte a Santa Trinita», nel poco distante quartiere di Santo Spirito. All’epoca in cui il documento veniva redatto, i Filipepi si erano da poco trasferiti in via della Vigna Nuova, affittandovi una casa da Niccolò di Pancrazio Rucellai per la somma di 11 fiorini l’anno; Mariano aveva un debito di 124 fiorini nei confronti di ser Giovanni di Paolo e si apprestava a mandare il figlio Simone in missione a Napoli con Paolo Rucellai, fratello del primo e anche lui commerciante in tessuti. Degli altri figli di Mariano, Giovanni, il primogenito, era sensale al Monte; Antonio, secondogenito, era orefice di professione.
È la stessa denunzia a informarci che, a quella data, il tredicenne Sandro «sta allegere [o “allegare”] ed è malsano». Alcuni ravvisano nell’espressione – da intendersi come “sta a leggere” – una conferma degli studi cui il ragazzo attendeva ancora in quel periodo; per altri l’espressione – corretta in “sta a legare” – starebbe a indicare la precisa mansione (legatore di gioie) svolta da Sandro nell’ambito di un ipotizzato tirocinio di bottega. L’ipotesi è normalmente associata a una notizia, riferita dal Vasari, secondo cui il pittore avrebbe frequentato da giovane la bottega di un orefice, amico del padre, «chiamato Botticello, assai competente maestro allora in quell’arte». La critica ha solitamente respinto questa possibilità, non essendoci pervenuta alcuna memoria, diretta o indiretta, di un artefice con tale appellativo; il discusso soprannome sembra essere stato piuttosto coniato per Giovanni Filipepi, che nella denunzia del 1458 risulta già ufficialmente «vochato Botticello », o per lo stesso Antonio, al quale era naturale che il giovane esordiente venisse affiancato. Con tutta probabilità Sandro aiutò per qualche tempo nella bottega del fratello orefice, compiendovi un breve tirocinio ed ereditando per sé il nomignolo, che sarebbe in seguito passato a designare tutti i membri maschi della famiglia. Il ricordo di questo remoto apprendistato familiare sarebbe poi passato confusamente nei dati raccolti dal Vasari.
L’esperienza artigianale, conclusa nel volgere di pochi anni, lascerà un’impronta riconoscibile nel piglio scattante e nervoso delle prime esercitazioni di ambito lippesco o verrocchiesco, non diversamente da quanto una simile formazione aveva fatto per la creatività di artisti come il Ghiberti, Donatello, Michelozzo e, in tempi più recenti, il Pollaiolo e il Verrocchio. Nel caso del Botticelli, tuttavia, l’avvio alla professione avvenne sul filo di una più consapevole spinta vocazionale, maturata nell’incontro con la pittura di Filippo Lippi a Prato. Agente esterno di questo incontro – compiutosi, come spiega il Vasari, nella logica di quella tradizione di scambi che caratterizzava il regime consorziale delle attività di bottega – fu forse la conoscenza dei Vespucci, facoltosi esponenti del ceto notarile e nuovi vicini di Mariano Filipepi da quando questi, ritiratosi dalla professione nel 1460, si era stabilito a partire dal 1464 nella proprietà di via Nuova (oggi del Porcellana), dove lo stesso Botticelli dimorerà e lavorerà continuativamente dal 1470 fino alla morte. In più di un’occasione i Vespucci si dimostrarono protettori influenti del Botticelli, procurandogli amicizie e commissioni fino a tarda età: fu forse il patrocinio della grande famiglia a spingere Mariano ad assecondare le inclinazioni del figlio, nutrite dalla frequentazione assidua dei tanti circoli umanistici attivi intorno alle botteghe d’arte. L’analisi stilistica del debutto pittorico di Sandro tende a datare verso il 1464 l’ingresso del giovane nella prestigiosa scuola del carmelitano Filippo Lippi.
