Tornato a Firenze per lavorare alle commissioni medicee, il repubblicano Michelangelo si troverà coinvolto nell’assedio della sua città (1530; gli anni del «danno» e della «vergogna», per citare un suo celebre sonetto): a proposito del tema ritrattistico, è esemplare l’episodio narrato nelle di Vasari circa il marmo raffigurante Giuliano duca di Nemours nella Sacrestia nuova di San Lorenzo. Fiero sostenitore di un’arte eterna, idealizzata, e consapevole del proprio talento, Michelangelo scolpì il rampollo di casa Medici in una posa serpentinata, rappresentante allegoricamente la vita attiva (specularmente, la figura malinconica del nipote Lorenzo duca d’Urbino è la vita contemplativa); interrogato a proposito della mancata somiglianza fisionomica tra il personaggio e la scultura, Buonarroti rispose che tra dieci secoli nessuno si sarebbe ricordato delle fattezze del duca Medici, ma che al contrario tutti avrebbero ammirato la sua opera. Vite Pontormo, Ritratto di due amici (1523-1524 circa); Venezia, Galleria di palazzo Cini.