All'inizio il concetto di vino al calice è stato vissuto, sia da parte dell'esercente sia da parte dei clienti, con un po' di sospetto. Si guardava con diffidenza a questa pratica. Il ristoratore temeva di aprire bottiglie che poi non sarebbero terminate, con conseguente spreco e rischio d'azienda. Il consumatore era diffidente, pensando che il vino fosse posto alla mescita poiché invenduto, un fondo di magazzino o ancora peggio frutto di miscela di diversi fondi di bottiglia.
Con il passare del tempo le cose sono migliorate e ora è un vero e proprio fenomeno di costume. Grazie a strumenti adatti, di cui si parlerà nelle pagine successive, la fiducia del consumatore e quella dell'esercente sono cresciute. La scelta dei vini in degustazione è sempre più ampia, spaziando da etichette note a vini insoliti, da grandi classici a nuove interpretazioni. Anche il valore economico delle proposte è vario; se all'inizio il wine bar veniva visto da molti come luogo dove poter consumare anche solo un calice con uno stuzzichino, oggi la varietà è spesso vastissima.
L'appassionato vede nella proposta al calice la possibilità di divertirsi, curiosando tra le mille sfaccettature della produzione vinicola, spesso spendendo cifre uguali per cibi e per vini e, talvolta, in certi ambiti ristorativi, coccolandosi spendendo più per il vino che per il cibo.
In alcuni locali si può curiosare tra moltissimi dispenser, contenenti decine o talvolta centinaia di bottiglie, scegliendo in autonomia tramite card precaricate con una certa cifra, come una sorta di carta di credito o bancomat, attingendo direttamente alla fonte, scegliendo la dose ideale, per un piccolo assaggio o per un calice più generoso, in autonomia o con la guida di un esperto sommelier.
La gestione economica dei vini al calice dev'essere oculata e attenta, deve considerare tutti i costi di gestione in precedenza citati, ma anche il rischio d'azienda di non riuscire a servire tutti i calici ottenibili da una bottiglia. Anche il tempo è una variabile importante: di norma si va al tavolo all'inizio del pasto cercando di consigliare una determinata bottiglia, il seguito del servizio prevede solo la mescita di quella bottiglia quando i calici dei commensali saranno quasi vuoti; per proporre i vini al calice bisognerà tornare più volte al tavolo, portando diversi calici puliti ogni volta, spendendo parole per raccontare ogni nuovo vino servito. Questo dovrà incidere sul prezzo di vendita del singolo calice, che dovrà permettere di ottenere margini maggiori rispetto alla vendita della bottiglia intera.
Anche in questo caso le formule di calcolo sono molteplici, da quelle che dividono il prezzo della bottiglia per 5, immaginando che quelli saranno i reali calici servibili, mentre l'eventuale sesto o settimo saranno l'ulteriore margine; in altri casi si opta per stabilire una percentuale di margine rispetto alla bottiglia, dal 10 al 20% in media, dividendo il valore della bottiglia per il numero di calici ai quali aggiungere la quota percentuale.